Das Chianti Classico DOCG ist eines der ältesten und am präzisesten abgegrenzten Weinbaugebiete der Welt. Im Norden von Florenz und im Süden von Siena begrenzt, umfasst es rund 70.000 Hektar — davon etwa 7.200 eingetragene Rebfläche — in acht Gemeinden: ganz Greve, Radda, Gaiole und Castellina in Chianti sowie Teile von Castelnuovo Berardenga, San Casciano in Val di Pesa, Barberino Tavarnelle und Poggibonsi. Hunderte Weingüter erzeugen hier Wein aus Sangiovese, der auf den charakteristischen Galestro- und Alberese-Böden des Gebiets wächst.
1996 wurde Chianti Classico eine eigenständige DOCG, getrennt von der breiteren Chianti-Appellation, mit eigener Identität und eigenen Qualitätsstandards. Die bedeutendste jüngere Reform kam 2014 mit der Kategorie Gran Selezione: ein Wein ausschließlich aus eigenen Trauben des Guts, mindestens 30 Monate gereift, davon drei in der Flasche. Ab dem Jahrgang 2027 muss er mindestens 90 % Sangiovese enthalten, der Rest ausschließlich autochthone rote Sorten. Seit 2023 darf eine Gran Selezione zudem eine von elf UGAs — Unità Geografiche Aggiuntive, die Unterzonen des Gebiets auf Ortsebene, von Lamole bis Vagliagli — auf dem Etikett nennen.
Das Symbol des Gebiets — der Gallo Nero, der Schwarze Hahn — geht auf eine Legende aus dem 13. Jahrhundert über die Rivalität zwischen Florenz und Siena zurück. Die Geschichte besagt, dass jede Stadt vereinbarte, beim Hahnenschrei einen Reiter loszuschicken, und der Treffpunkt die Grenze bestimmen würde. Florenz wählte einen schwarzen Hahn, ließ ihn die Nacht über hungern, damit er früh krähte, und schickte seinen Reiter in der Dunkelheit los — und gewann so den größten Teil des Territoriums. Ob wahr oder nicht: Der Schwarze Hahn bleibt eines der ausdrucksstärksten Symbole des Weins.